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睾酮结构式图片|58-22-0结构式图片 查看睾酮结构式大图
中文名称: 睾酮
英文名称: Testosterone
CAS No.: 58-22-0 | 分子式: C19H28O2 | 分子量: 288.43
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MSDS:睾酮msds

其他形式的睾酮: 1-睾酮  65-06-5   表睾酮  481-30-1   甲睾酮  58-18-4  

名称和标识符

Inchi : 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1

InChIKey : MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N

SMILES : C[[email protected]@]12CCC(=O)C=C2CC[[email protected]]3[[email protected]@H]4CC[[email protected]@H]([[email protected]@]4(C)CC[[email protected]@H]31)O

别名信息
中文别名:
睾酮 睾丸素 17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮 睾酮素 睾酮素原粉 睾酮(睾甾酮) Testosterone (Steroids)睾丸素 高级睾酮 睾(甾)酮 睾酮 USP 28 睾酮 标准品 睾酮(睾丸素) 睾酮, BR 睾丸酮 混合睾酮 甲醇中睾酮溶液标准物质 17β-羟基-3-氧代-4-雄甾烯 17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮 4-雄甾烯-17β-醇-3-酮 5-alpha-Androst-1-烯-3-酮-17-醇 丙酸睾酮杂质C(EP) 标准品 睾丸激素 睾丸甾酮 标准品 庚酸睾酮杂质D(EP) 异己酸睾酮杂质A(EP) 孕(甾)酮
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英文别名:
Testosterone 17beta-Hydroxyandrost-4-en-3-one testosterone--dea schedule iii testosterone standard solution testosterone gamma-irradiated cell*culture tested testosterone cell culture tested--dea*schedule ii 17-hydroxyandrost-4-en-3-one trans-Testosterone (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one Diethyl (tosyloxy)methylphosphonate D-Pantethine Sustanon Testosterone base Testosterone CRM Testosterone solution [14C]-Testosterone [3H]-Testosterone 17beta-hydroxy-4-androsten-3-one 17β-Hydroxy-3-oxo-4-androstene Androderm AndroGel Andropatch Mertestate Oreton Testim Testoderm Testosteron Testosterone, Eur.Pharm. Androlin Android Halotensin Testex Testred Virilon Androst-4-en-17b-ol-3-one 17b-Hydroxyandrost-4-ene-3-one
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 288.20900

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 21

可旋转化学键数量 : 0

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.0484 (rough estimate)

熔点 : 153-157 oC

沸点 : 370.65°C (rough estimate)

闪点 : 5 °C

折射率 : 1.4709 (estimate)

溶解度 : 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble18.2 mg/ml

稳定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 37.30000

LogP : 3.87920

Merck : 13,9255

比旋光度 : 101 o (c=1, dioxane 25 oC)

安全信息 纠错

危险品运输编号 : UN 2252 3/PG 2

WGK Germany: 3

危险类别码: R40

安全说明: S53-S45-S24/25-S36/37

RTECS号 : XA3030000

危险品标志: Xn Xn

风险术语 : R40

安全术语 : 4.1

包装等级 : II; III

危险等级 : 4.1

包装类别 : II; III

国际标准相关数据

EINECS : 200-370-5

生产方法和用途

方法 :

雄甾-4-烯二酮经氢化锂铝还原,二氧化锰氧化制得。

用途 :

生化研究;天然雄性激素,控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。
用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等。

主要应用 : 用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等。

化合物 58-22-0 合成路线 共 4 条合成路线
化合物详情(旧版)

睾酮物理化学性质

外观性状:白色结晶性粉末,无气味
易溶于乙醇(1:5)和氯仿(1:2),溶于乙醚(1:100),不溶于水
熔 点:153-157℃
沸 点:432.9 °C at 760mmHg
折 射 率:1.56
闪 光 点:432.9 °C at 760mmHg
密 度:1.12 g/cm3
比旋光度 101° (c=1, dioxane 25°C)

产品用途

睾酮用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等病的治疗
生化研究;天然雄性激素,控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。 
检测灼烧残渣及干燥失重等杂质含量。 

睾酮应用领域

【雄性激素】
睾酮是睾丸间隙细胞分泌的一种雄性激素,也是活性最强的雄激素,能促进人和动物雄性器官和副性征的正常发育、精子成熟以及促进机体的蛋白质合成代谢,使肌肉发达。
睾酮也是哺乳动物最主要的天然雄激素,为含有19个碳原子的类固醇激素。它是睾丸分泌的主要雄激素,肾上腺皮质分泌的睾酮甚少。睾酮对男性附属性器官及第二性征发育十分重要。在血液中,睾酮可以与血浆清蛋白非特异性结合,也可与血浆睾酮一雌二醇结合球蛋白结合。在外周组织中,睾酮可以被转化为雌二醇与雌酮。肝脏是睾酮降解代谢的主要器官,在肝脏睾酮的A环被还原,并在17-β-羟类固醇脱氢酶作用下转变为17-酮类固醇,包括雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮,它们与葡萄糖醛酸或硫酸酯结合由尿中排出。尿中主要代谢物大部分与葡萄糖醛酸结合形式排泄,属于17-酮类固醇成员。
【睾酮测定】
成年男性血浆中的睾酮,约95%由睾丸分泌,小部分来自肾上腺皮质及腺外转化; 在女性主要来自肾上腺皮质,卵巢也能少量分泌。测定睾酮含量,是直接反映雄性性腺功能的一个有效指标。由于血液中睾酮的含量较低,用一般化学方法很难测定出来。60年代初,曾用气相层析法和双标记核素衍生物法。70年代,采用竞争性蛋白结合法及放射免疫分析法。蛋白竞争结合法是利用人血浆中的性激素结合球蛋白 (SHBG)作为特异试剂,一般采用妊娠末期的孕妇血浆或服避孕药妇女的血浆,因这些血浆中的性激素结合球蛋白的含量较高。放射免疫分析法,是用抗睾酮血清作为特异试剂,取代竞争性蛋白结合法中的性激素结合球蛋白,因而具有更好的特异性和更高的灵敏度。两法的基本原理相同。
主要操作步骤有:
1,样品纯化:一般先用有机溶媒抽提血浆样品中的睾酮,再用层析进行分离。在放射免疫分析法中,如所用抗体特异性很强,层析可以省去;
2,竞争结合反应:在纯化样品中,加入定量放射性核素标记的睾酮 (3H-睾酮),再加适量的一定稀释度的抗血清或妊娠末期血浆温育一定时间,使样品中睾酮和3H-睾酮与之发生竞争性的结合;
3,分离:以吸附法、沉淀法或固相法等将游离的睾酮(F)和已结合的睾酮(B)分离;
4,测定放射性:取一定量B或F部分,进行计数测量,再对照标准曲线计算样品中睾酮含量。上海市内分泌研究所用放射免疫分析法测定的血浆中睾酮正常值,男性为360~910ng/dl;女性为21~91ng/dl。尿中睾酮排泄量在男性为49~117μg/24h;女性为0.5~12μg/24h。血浆和尿中睾酮含量增高,可见于睾丸的良性间质细胞瘤、性早熟、先天性肾上腺皮质增生症、多囊卵巢综合征及部分女性多毛症等。血浆和尿中睾酮含量降低,见于原发性睾丸发育不全性幼稚、垂体前叶功能减退症、垂体性矮小症、甲状腺功能减退症、皮质醇增多症及部分男性乳房发育患者。
【睾酮的合成途径】
睾丸和卵巢睾酮的合成受黄体生成素的调节,它和间质细胞表面的特异受体结合,通过腺苷酸环化酶(cAMP)系统促进睾酮的合成,其作用的环节是胆固醇转化为20α羟胆固醇的步骤。肾上腺皮质雄激素的合成在网状带进行,受促肾上腺皮质激素的调节。脱氢异雄酮、雄烯二酮入血后,一部分在外周组织转化为睾酮。睾酮的产生率成年男性为每日6~8mg,成年女性为每日0.3mg。
血中的睾酮绝大部分和血浆蛋白相结合。血中的性激素结合球蛋白(SHBG)是一种β球蛋白,分子量52000~115,000,等电点5.5,在60℃即失去活性,它能和睾酮呈特异的结合。结合常数在37℃时为8×108M-1,结合容量在男性为3~5×10-8M,女性为6~7.8×10-8M此蛋白在血中的含量,女性和儿童约比成年男性高一倍。另外,白蛋白、皮质激素结合球蛋白(CBG),均能和睾酮非特异性地结合。它们的结合常数分别为3.6×104M-1,1.5×106M-1,亲和力远低于性激素结合球蛋白。正常成年男性和SHBG结合的睾酮约占总量的56%和白蛋白结合的约占40%和CBG结合的约占2%,游离的睾酮只有2%,而成年女性则分别为78%、20%、1%、1%。血浆蛋白结合的睾酮可起一种缓冲作用,以维持血中睾酮的浓度在正常生理范围内。游离的睾酮可进入细胞,发挥生理效应,故具生物活性。我国成年男性血浆睾酮水平为360~910ng/dl,平均为570±116ng/dl(±8.0),女性为21~91ng/dl,平均为59±22ng/dl。
睾酮的分泌受垂体前叶分泌的黄体生成素(LH)调节,后者又受下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH,LRH)的控制,血中的睾酮又可对垂体前叶LH的分泌和下丘脑GnRH的分泌进行反馈抑制,使血中睾酮维持在一定水平。

睾酮生产方法

雄甾-4-烯二酮经氢化锂铝还原,二氧化锰氧化制得。

睾酮储运特性

存储条件:2-8°C

睾酮的计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):3.3
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:5
准确质量:288.20893
同位素质量:288.20893
拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
重原子数量:21
形式电荷:0
复杂度:508
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:6
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:1
功能3 d环数量:4
有效转子数量:1.8
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:1

物化特性

熔点 153-157°C
比旋光度 101° (c=1, dioxane 25°C)

危险品标识

T Toxic
有毒物品
XnHarmful
有害物品

风险术语标识

R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。
R11 Highly flammable.
高度易燃。
R19 May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性过氧化物。
R20 Harmful by inhalation.
吸入有害。
R45 May cause cancer.
可能致癌。
R60 May impair fertility.
可能损害生育能力。
R61 May cause harm to the unborn child.
可能对胎儿造成伤害。
R63 Possible risk of harm to the unborn child.
可能有对胎儿造成伤害的危险。

安全术语

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。
S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。

产品用途

用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等病的治疗

推荐厂家
生产厂家 手机 邮箱(email) 纯度规格 产品数 询盘 详情
武汉东康源科技有限公司 15377658509 [email protected]
99%/99%/99% 0.01千克/0.1千克/1千克
1225 >询盘 详情
上海吉至生化科技有限公司 021-57481218 [email protected]
≥98%/98%/分析对照品,HPLC≥98% 20mg/1g/20mg
94358 >询盘 详情
湖北津乐达化工有限公司 18086008865/18086005767 /QQ:726361539 [email protected]
98 % 25kg
14938 >询盘 详情
武汉鑫伟烨化工有限公司 13377862267 [email protected]
// g/kg/1
96674 >询盘 详情
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